Piala Monsun diilhamkan bekas Perdana Menteri Malaysia, Tun Abdullah Ahmad Badawi. Bekas perdana menteri itu melihat bahawa musim monsun atau tengkujuh yang melanda Terengganu harus dimafaatkan dan tidak dibiarkan menjadi hambatan kepada perkembangan negeri Terengganu. Justeru, penganjuran Piala Monsun diberi landasan ekonomi sebagai pemangkin pembangunan negeri Terengganu dengan mewujudkan kesempatan-kesempatan ekonomi dalam sektor-sektor perkhidmatan dan pembuatan. Antara kegiatan berkaitan termasuklah perhotelan, pelancongan, restoran, pembuatan bot, dan pembekalan makanan, tekstil dan cenderahati.

Piala Monsun juga dapat menukarkan tempat acara, Pulau Duyong, daripada kampung nelayan kepada sebuah tempat peranginan, pangkalan kapal pesiar dan limbungan kapal bertaraf antarabangsa.

Piala Monsun 2005 merupakan upacara ulung sebagai acara rasmi ke-50 Swedish Match Tour dan sebagai pusingan Malaysia buat acara lumba kapal layar yang berprestij itu, yang juga dikenali sebagai "Formula Satu Kapal Layar".

Alpari World Match Racing Tour diiktiraf oleh Persekutuan Kapal Layar Antarabangsa (International Sailing Federation, ISAF) dan merangkumi 10 perlumbaan di beberapa likasi seluruh dunia. Piala Monsun tahun 2011 menawarkan hadiah kedua tertinggi (RM 1 juta) buat perlumbaan match racing di dunia.

Sukan "match racing" berbeza daripada perlumbaan lain kerana bot bersaing satu lawan satu dan setiap kapal layar dibekalkan penganjur. Kapal layar untuk Piala Monsun ia kapal layar lumba Foundation 36.

Piala Monsun tahun 2012 merupakan pusingan kelapan dan terakhir "World Match Racing Tour 2012". Dua belas daripada pasukan lumba terbaik dunia dijadual bertarung di perairan Terengganu dari 3 hingga 8 Disember 2012.

Monsoon Cup has not only catapulted sailing into the Malaysian mindset but is also the catalyst in promoting Terengganu, both as a tourist destination and in developing marine based business activities. The economic opportunities in services and manufacturing sectors flourished as well. Among them are hotels, tourism, restaurants, boat-making, food supplies, textiles and souvenirs. The Monsoon season, that was once seen as a threat is now widely viewed as a business opportunity by the locals.